Latihan Contoh Soal Pembahasan Senyawa Organik

A. Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat.
1. Gugus fungsi dalam suatu senyawa karbon dapat menentukan ….
A. jenis atom dalam molekul
B. sifat-sifat senyawa
C. jumlah atom dalam molekul
D. macam ikatan antaratom karbon
E. struktur molekul

2. Jika propena direaksikan dengan brom dalam karbon tetraklorida, hasilnya adalah ….
A. 1–bromopropana
B. 1,2–dibromopropana
C. 2–bromopropana
D. 1,3–dibromopropana
E. siklopropana

3. UMPTN 1995 B:

Jumlah isomer dikloro yang dapat dibangun jika n–butana diklorinasi adalah ….
A. 2
B. 4
C. 5
D. 6
E. 7

4. Ebtanas 2000:
Penggunaan CFC sebagai bahan pendingin segera akan ditinggalkan karena ….
A. bahan beracun
B. merusak lapisan ozon
C. tidak dapat diuraikan
D. penyebab pemanasan global
E. menimbulkan efek rumah kaca

5. Di antara senyawa berikut yang tergolong alkohol primer adalah ….
A. n–pentil alkohol
B. neopentil alkohol
C. isopentil alkohol
D. isobutil alkohol
E. isopropil alkohol

6. Ebtanas 1998:
Diketahui:

Nama senyawa hasil reaksi adalah ….
A. 2–bromo–2–etilpropana
B. 2–metil butil bromida
C. 2–metil butana bromida
D. 2–bromo–2–metil butana
E. 3–bromo–3–metil butana

7. Ebtanas 1999:
Senyawa haloalkana berikut yang dapat digunakan sebagai pendingin adalah ….
A. C₂H₅Br
B. CCl₂F₂
C. CHCl₃
D. CHI₃
E. CCl₄

8. Senyawa haloalkana berikut yang biasa dipakai sebagai obat bius adalah ….
A. 2–bromo–2–etilpentana
B. 2–metil–3–etilheksana
C. 2–metil butana bromida
D. 2–bromo–2–kloro–1,1,1–trifluoroetana
E. 3–bromo–3–metilbutana

9. UMPTN 2000 B:
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah ….
A. 2–pentanol
B. 3–pentanol
C. 2–metil–3–pentanol
D. 3–metil–2–pentanol
E. 3–metil–3–pentanol

10. Tata nama yang tepat untuk senyawa alkohol dengan rumus struktur berikut adalah ….

A. 2,5–dimetil–4–heksanol
B. 5–etil–2–metil–3–heksanol
C. 5–etil–2–metil–3heptanol
D. 2,5–dimetil–3–heptanol
E. 3,6–dimetil–5–heptanol

11. Ebtanas 1997:
Tata nama yang tepat dari struktur senyawa berikut adalah ….

A. 3–metil–3–pentanol
B. 3–etil–3–pentanol
C. 2,2–dietil–2–butanol
D. 2–etil–2–butanol
E. 2,2–dietil–2–pentanol

12. Ebtanas 1998:
Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇ dalam suasana asam adalah ….
A. 3–pentanol
B. 3–metil–2–butanol
C. 2–metil–2–butanol
D. 3,3–dimetil–2–butanol
E. 4–metil–2–pentanol

13. Senyawa alkohol dengan rumus molekul C₃H₈O mempunyai isomer sebanyak ….
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6

14. UMPTN 1995 C:
1–propanol berisomeri fungsional dengan ….
A. 2–propanol
B. propanon
C. propanal
D. metil etil eter
E. asam propionat

15. Pernyataan yang tidak benar tentang senyawa etanol adalah bahwa senyawa ini ….
A. dapat dihasilkan dari peragian glukosa
B. dapat didehidrasi menghasilkan etilen
C. dapat dioksidasi menghasilkan asam asetat
D. dapat dihasilkan dari reduksi etanal
E. merupakan isomer struktur dari dietil eter

16. Dari senyawa alkohol berikut akan menghasilkan (CH₃)₂CHCOCH₃ jika dioksidasi adalah ….
A. 2–metil–1–propanol
B. 2,2–dimetil–1–propanol
C. 2,3–dimetil–2–butanol
D. 2–metil–2–butanol
E. 3–metil–2–butanol

17. Jika 1–butanol didehidrasi dengan asam sulfat pekat pada suhu 250°C akan terbentuk ….
A. CH₂=CHCH₂CH₃
B. CH₂=C(CH₃)₂
C. CH₃CH=CHCH₃
D. CH₃CH₂–O–CH₂–CH₃
E. CH₃CH₂ –O–CH₃

18. UMPTN 1999 A:
Senyawa dengan rumus molekul C₅H₁₂O termasuk kelompok senyawa ….
A. aldehid
B. ester
C. eter
D. alkanon
E. asam karboksilat

19. Perlakuan berikut yang tidak dapat dipakai untuk membedakan alkohol dan eter adalah ….
A. kelarutan dalam air
B. reaksi esterifikasi
C. reaksi dengan logam natrium
D. reaksi dengan PCl₃
E. penentuan rumus molekul

20. Alkohol dan eter memiliki rumus molekul sama, tetapi titik didih alkohol jauh lebih karena ….
A. rumus struktur alkohol dan eter tidak sama
B. eter mengandung dua gugus alkil
C. massa jenis eter lebih kecil dari alkohol
D. pada alkohol terdapat ikatan hidrogen
E. kalor penguapan alkohol lebih tinggi

21. Tata nama yang tepat untuk rumus struktur berikut adalah ….

A. pentil propil eter
B. fenoksi propana
C. propoksi heksana
D. etil dipropil eter
E. heksosi propana

22. Senyawa berikut yang bukan isomer dari C₄H₁₀O adalah ….
A. metil propil eter
B. isopropil metil eter
C. dimetil eter
D. 2–metil–2–propanol
E. 2–butanol

23. Gugus karbonil terdapat pada senyawa ….
A. aseton
B. etanol
C. benzen
D. hidrokarbon
E. dietil eter

24. Ebtanas 1998:
Dari hasil eksperimen diperoleh data berikut.
1. larutan Fehling akan menghasilkan endapan merah bata
2. larutan Tollen menghasilkan cermin perak
3. larutan kalium dikromat akan menghasilkan asam karboksilat
Senyawa karbon tersebut mengandung gugus fungsi ….
A. keton
B. aldehid
C. alkohol
D. ester
E. eter

25. Zat berikut yang dapat membentuk cermin perak jika diuji dengan tes Tollen adalah ….
A. CH₃COCH₃
B. CH₃CH₂OCH₃
C. CH₃CH₂CHO
D. CH₃CHOHCH₃
E. CH₃(CH₂)₃CH₂OH

26. Ebtanas 1996:
Diketahui senyawa karbon:

Pasangan senyawa yang berisomer fungsional adalah ….
A. 1 dan 3
B. 2 dan 4
C. 2 dan 3
D. 1 dan 4
E. 1 dan 2

27. Larutan metanal 37% dalam pelarut air dikenal dengan nama ….
A. formalin
B. spiritus
C. cuka es
D. aspirin
E. etilmetanoat

28. Ebtanas 2000:
Pernyataan yang benar tentang aseton adalah ….
A. dapat bereaksi dengan larutan Fehling
B. dapat teroksidasi menghasilkan asam propanoat
C. merupakan hasil oksidasi alkohol primer
D. merupakan hasil dari oksidasi alkohol sekunder
E. mempunyai titik didih paling tinggi dalam deret homolognya

29. Ebtanas 1999:
Senyawa yang dapat membentuk aldehid jika dioksidasi adalah ….
A.

30. UMPTN 1997 A:
Nama kimia untuk senyawa berikut adalah ….

A. 1,1–dimetil–3–butanon
B. isopropil metil keton
C. 2–metil–4–pentanon
D. 4-metil–2–pentanon
E. 4,4–dimetil–2–butanon

31. Senyawa berikut merupakan isomer dari asam pentanoat, kecuali ….
A. dietil keton
B. propil asetat
C. asam 2–metil butanoat
D. butil formiat
E. etil propanoat

32. Nama senyawa berikut menurut IUPAC adalah ….

A. asam 3–metil–4–metiloktanoat
B. asam 4–propil–5–propiloktanoat
C. asam 6–metil–5–propiloktanoat
D. asam 3–metil–4–propiloktanoat
E. asam 3–metildekanoat

33. Di antara senyawa berikut yang dapat dioksidasi dengan larutan KMnO4 dalam asam membentuk asam karboksilat adalah ….
A. HCO₂H
B. CH₃CO₂H
C. C₆H₅CO₂H
D. CH₃COCH₂CH₃
E. (CH₃)₃COH

34. X, , Z adalah senyawa berbeda. Zat X bereaksi dengan natrium membentuk gas H₂. X dan bereaksi membentuk suatu ester. X dan Z juga dapat membentuk ester yang sama, tetapi kurang reaktif. Zat boleh jadi ….
A. propan–1–ol
B. propanon
C. propanal
D. asam propanoat
E. propanoil klorida

35. UMPTN 1997 A:
Hasil reaksi antara asam propanoat dan etanol adalah ….
A. CH₃COOCH₃
B. C₂H₅COOC₂H₅
C. C₃H₇COOC₂H₅
D. C₂H₅COOC₃H₇
E. C₃H₇COOCH₃

36. Senyawa karbon yang tergolong ester adalah ….
A. metil asetat
B. metil amina
C. 2–metil butanal
D. 3–metil butanoat
E. isopropil alkohol

37. Ebtanas 2000:
Reaksi amil alkohol dengan asam etanoat dengan katalis asam menghasilkan senyawa karbon dengan rumus struktur ….
A. CH₃CH₂COO(CH₂)₃CH₃
B. CH₃CH₂CO(CH₂)₃CH₃
C. CH₃COO(CH₂)₄CH₃
D. CH₃COO(CH₂)₃CH₃
E. CH₃CO(CH₂)₄CH₃

38. Pada pembuatan margarin, untuk hidrogenasi sempurna 1 mol trigliserida dari asam linoleat, C₁₇H₃₁COOH diperlukan gas H₂ sebanyak ….
A. 2 mol
B. 3 mol
C. 4 mol
D. 5 mol
E. 6 mol

39. Reaksi RCOOR + NaOH⎯⎯→RCOONa + ROH dinamakan reaksi ….
A. penyabunan
B. esterifikasi
C. pirolisis
D. penggaraman
E. hidrolisis

40. Antara pasangan senyawa berikut, yang merupakan isomer satu dan lainnya adalah ….
A. asam lemak dan ester
B. alkana dan alkena
C. eter dan ester
D. alkohol dan alkanal
E. amina dan amino

41. Cuka atau asam asetat dapat dibuat dari campuran zat ….
A. alkohol + H₂SO₄ + K₂Cr₂O₇
B. alkohol + H₂SO₄ + formalin
C. asetaldehida + CuSO₄ + NaOH
D. aseton + H₂SO₄ + CuSO₄
E. eter + H₂SO₄ + K₂Cr₂O₇

42. Ester etil etanoat dapat dibuat dari campuran zat-zat ….
A. cuka + etanol + CuSO₄
B. cuka + etanol + H₂SO₄
C. formalin + cuka + H₂SO₄
D. aseton + etanol + cuka
E. cuka + glukosa + NaCl

43. Isoamilasetat adalah pencitarasa atau aroma (esens) untuk ….
A. duren
B. nanas
C. alpukat
D. apel
E. pisang

44. Senyawa amina dengan rumus molekul C₃H₉N memiliki isomer sebanyak ….
A. 2
B. 3
C. 4
D. 5
E. 6

45. UMPTN 1995 B:
Senyawa yang merupakan amina tersier adalah ….
A. C₂H₅NHCH₃
B. (CH₃)₂NCH₃
C. C₆H₅NH₂
D. C₃H₇NH₂
E. (CH₃)₂NH

B. Jawablah pertanyaan berikut dengan benar.
1. Sebutkan gugus fungsi dan nama senyawa dari rumus struktur berikut.
a.

2. Apakah produk utama yang dihasilkan jika HBr ditambahkan kepada metil propena? Jelaskan.
3. Pereaksi seperti HCl, HBr, HOH dapat ditambahkan kepada ikatan rangkap dua karbon-karbon. Gambarkan struktur molekul dari produk utama pada setiap reaksi berikut.
a. CH₃CH = CH₂ + HCl
b. CH₃CH=CH₂ + H₂O
c. CH₃ – C ≡ CH + 2HCl
4. Berdasarkan pernyataan berikut, simpulkan rumus struktur dari empat isomeri alkohol: A, B, C, D dengan rumus molekul C₄H₉OH.
a. A, B, dan C dapat dioksidasi secara mudah oleh larutan kalium dikromat dalam suasana asam, sedangkan D tidak dapat.
b. A dan B pada oksidasi sempurna oleh dikromat menghasilkan asam dengan rumus C₃H₇COOH.
c. A, B, C, D dapat didehidrasi untuk menghasilkan alkena. A dan D membentuk alkena yang sama, B dan C membentuk alkena yang sama.
5. Tuliskan rumus struktur untuk senyawa berikut.
a. isopropil propanoat; t–butil alkohol
b. asam 2,2–dimetilheksanoat; cis–3–heksena
c. 3–etil–1–pentena; siklopentanon
6. Sikloheksanol, C₆H₁₁OH dioksidasi oleh krom trioksida, CrO₃, dalam larutan asam menjadi sikloheksana, C₆H₁₀O. Krom trioksida direduksi menjadi Cr3+. Tuliskan persamaan setara untuk reaksi tersebut.
7. Skema berikut menunjukkan beberapa jalur sintesis mulai dari etena.

a. Berikan rumus struktur untuk senyawa B, C, dan D.
b. Pereaksi-pereaksi dan kondisi apa yang dapat digunakan untuk mengubah E ke F?
c. Tuliskan persamaan yang menunjukkan bagaimana C bereaksi dengan asam sulfat pekat.
8. Berikan nama amina berikut.
a.

A. Pilihan ganda
1. B 11. A 21. A 31. B 41. A
3. C 13. B 23. A 33. E 43. D
5. A 15. E 25. C 35. B 45. B
7. B 17. A 27. A 37. C
9. E 19. E 29. E 39. A
B. Esai
1. a. pentil metil keton 2–heptanon
b. pentil metil eter metoksi pentana
c. asam heksanoat
d. heksanal heksanoildehida
3. (a) 2–kloropropana; (b) 2–propanol; (c) 2–kloropropena
5. a.